El castillo de Villena se alza sobre el monte San Cristóbal, desde donde domina el terreno circundante, en la localidad de Villena, al noroeste de la provincia de Alicante, próximo a la línea de separación con la provincia de Albacete, un poco distante de la Alicante capital pero con buena comunicación.
Villena fue lugar de importante poblamiento desde la antigüedad. Junto con Sax pasó a manos cristianas en 1239, tras varios intentos infructuosos, y fue tomada por caballeros de la Orden de Calatrava bajo el mando del comendador de Alcañiz. Jaime I encomendó su custodia a la orden militar hasta que se procediera a su entrega al rey castellano Fernando III en virtud del Tratado de Almizra, aunque siempre se encontró en una posición poco definida y limítrofe, pero en poder de Castilla. Fernando III concedió éste y otros lugares de la comarca a su hijo el infante don Manuel, quien residió en el castillo, donde creó buena parte de su producción literaria, y ofreció a la población en 1276 el Fuero de Lorca. Los señores de Villena llegaron a ostentar amplios poderes políticos y judiciales.
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Durante las sublevaciones moriscas de principios de la década de 1260, el castillo de Villena estuvo en poder musulmán hasta que el rey Jaime I pacificó la región y la retornaría nuevamente a la Corona Castellana. Enrique II elevó el señorío a marquesado a finales del siglo XIV. En 1445 pasó a poder de la familia Pacheco, familia a la que estaría vinculada desde entonces. A finales del siglo XV el marqués Diego López Pacheco se declaró partidario de los derechos al trono de Juana la Beltraneja en contra de Isabel la Católica. Esta posición creó descontento y revueltas tras las cuales los Reyes Católicos incorporaron el marquesado a la Corona en 1480. Durante las Guerras de la Germanías, el castillo sirvió de refugio al virrey de Valencia, Diego Hurtado de Mendoza, tras su derrota en Gandia. La población se declaró partidaria de la causa borbónica y en el transcurso de la Guerra de Sucesión un pequeño grupo de partidarios de Felipe V resistió el asedio de las tropas del archiduque Carlos.
El castillo de Villena fue construido por los musulmanes probablemente sobre una fortificación romana anterior. Algunas fuentes árabes ya lo mencionan allá por el año 1172. En 1239 el vizconde de Cardona lo reconquistó definitivamente, ayudado por almogávares, catalanes y la Orden de Calatrava. Fue plaza en discordia entre los aragoneses y los castellanos, quedando en manos de estos últimos por el tratado de Almizra. Fue centro de enfrentamientos en la guerra de las Germanías.